המשלחת הראשונה של פוארטו ריקו למשחקים האולימפיים לנוער הייתה לאולימפיאדת הנוער סינגפור וכללה 15 ספורטאים שהתחרו בתשעה ענפי ספורט. המשלחת זכתה במדליית זהב יחידה. המשלחת הגיעה להישגים בענפים איגרוף עם זכייה במדליית זהב בקטגוריית משקל זבוב לנערים, ואתלטיקה עם העפלה לגמר בהטלת כידון לנערים בה סיימה במקום השישי. המשלחת התחרתה גם בענפים שחייה ושיט. המשלחת לא הגיעה להישגים בענפים התעמלות במקצוע התעמלות מכשירים לנערים, טניס, טניס שולחן, טריאתלון וכדורסל בהם סיימה בין המקומות האחרונים.
המשלחת לאולימפיאדת הנוער נאנג'ינג הייתה המשלחת הגדולה ביותר שפוארטו ריקו שלחה עד כה. המשלחת מתנה 23 ספורטאים שהתחרו בעשרה ענפי ספורט. המשלחת הגיעה להישג בענף האתלטיקה עם העפלה לגמר בריצת 2000 מטר מכשולים לנערות בה סיימה במקום השישי. המשלחת התחרתה בענפים טאקוונדו, טניס שולחן, כדורסל, כדורעף חופים ושחייה אך לא הצליחה להגיע להישגים ולמקומות גבוהים. המשלחת לא הגיעה להישגים בענפים ג'ודו, התעמלות, סיף ושיט וסיימה בין המקומות האחרונים.
