טיוטה:התמרה אלקטרופילית
בתגובת התמרה ארומטית אלקטרופילית, אלקטרופיל נקשר לאטום פחמן בטבעת, ויון מימן מורחק מאותה טבעת.
תגובות ההתמרה הארומטיות האלקטרופיליות מתחלקות 5.
- הלוגנציה - אטום ברום או כלור מתמיר אטום מימן
- ניטרציה - קבוצת ניטרו מתמירה אטום מימן
- סולפונציה - קבוצת חומצה סולפונית מתמירה אטום מימן.
- אציצלציית פרידל-קרפסט - קבוצת אציל (RC=O) מתמירה אטום מימן.
- אלקילציית פרידל-קרפסט - קבוצת אלקיל (R) מתמירה אוטם מימן.
כל תגובות ההתמרה האלו מתרחשות באותו מנגנון דו-שלבי.
- הבנזן מגיב עם אלקטרופיל ליצירת יון קרבוניום כחומר ביניים.
- בסיס בתערובת התגובה מרחיק פרוטון מיון הביניים ואלקטרוני הקשר C-H נעים לתוך הטבעת ומקנים לה את הארומטיות מחדש. יש לשים לב שתמיד הפרוטון מורחק מאטום הפחמן שיצר את הקשר החדש עם האלקטרופיל.
השלב הראשון בתגובה איטי יחסית וצורך אנרגיה משום שתרכובת ארומטית יציבה הופכת ליון קרבוניום שיציבותו פחותה בהרבה. השלב השני מהיר ומשחרר אנרגיה משום שבשלב זה מתחדשת הארומטיות, והיא מגבירה את היציבות.