ובסטר נולד בפורטסמות', אנגליה. הוא החל את הקריירה שלו במחלקת הנוער של פורטסמות', ובעונת 2012/2013 ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת. בעונת 2013/2014 הושאל לאלדרשוט טאון מהליגה השלישית באנגליה, ובסיום העונה חזר לפורטסמות'.
בעונת 2015/2016 הושאל לאיפסוויץ' טאון, ובעונת 2016/2017 עבר לקבוצה באופן קבוע. בעונת 2018/2019 חתם וובסטר בבריסטול סיטי תמורת סכום של 3.5 מיליון פאונד.
ובסטר ערך את הופעת הבכורה שלו בברייטון ובפרמייר ליג ב-31 באוגוסט2019, במשחק מול מנצ'סטר סיטי. הוא שיחק ב-31 משחקים במהלך העונה, והבקיע שני שערים.