אולסון עלה לקבוצה הבוגרת של גאיס מליגת העל השוודית בשנת 1965, שם ערך 92 הופעות והבקיע 23 שערים. בשנת 1967 קיבל אולסון את זימון הבכורה לנבחרת שוודיה. בשנת 1969 החל אולסון לשחק כדורגל מקצועני בשטוטגרט. בעונתו הראשונה בשטוטגרט, 1969/70, ערך אולסון 30 הופעות וסיים כשיאן הכיבושים של הקבוצה עם 12 הבקעות, כשהוא משתף פעולה בהתקפה עם מנפרד ויידמן, הורסט האוג וקרל-היינץ הנדשו. שטוטגרט סיימה עונה זו במקום השמיני בבונדסליגה. בתום עונה זו השתתף אולסון עם נבחרת שוודיה במונדיאל 1970, בו פתח בהפסד לנבחרת איטליה ובתיקו מול נבחרת ישראל, אך לא שותף בניצחון על נבחרת אורוגוואי. אולסון הציג במונדיאל יכולת טובה מאוד בקישור, כאשר הוא נחשב למתקל מצוין, וזכה לשבחים על העובדה ששמר היטב את החלוץ האיטלקי לואיג'י ריבה. על אף זאת, שוודיה הודחה ממונדיאל זה בשלב הבתים. בתום שנת 1970, זכה אולסון בתואר כדורגלן השנה בשוודיה, הן בזכות עונתו הטובה בשטוטגרט והן בזכות המונדיאל המוצלח. בעונתו השנייה בשטוטגרט, 1970/71, הבקיע אולסון שמונה שערים, ושטוטגרט סיימה את העונה במקום ה-12. בתום עונת 1970/71, חזר אולסון לגאיס, שם שיחק שלוש עונות נוספות. בשנת 1973 ערך אולסון את הופעתו ה-22 והאחרונה במדי נבחרת שוודיה. בשנת 1975 עבר לאורגריטה השוודית, בה סיים את הקריירה בשנת 1977.
בעונת 1994/95 אימן אולסון את איינטרכט בראונשווייג. אולסון החל את עונת 1995/96 בקבוצה, אך פוטר כבר בספטמבר 1995.