בוטאדיאן-1,3

בוטאדיאן

שם סיסטמטי	Buta-1,3-diene
שמות נוספים	Biethylene Erythrene Divinyl Vinylethylene
כתיב כימי	C₄H₆
מסה מולרית	54.09 גרם/מול
מראה	גז חסר צבע (או נוזל מקורר)
מספר CAS	106-99-0
צפיפות	0.64 (כנוזל ב -6°C) גרם/סמ"ק
מצב צבירה	גז
מסיסות	1.5 גרם ל-100מ"ל
טמפרטורת היתוך	-108.9 °C 164.25 K
טמפרטורת רתיחה	-4.4 °C 268.75 K
מקדם שבירה	1.4292
נקודת הבזק	-85 °C 188.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	108.8 קילוג'ול למול
NFPA 704	4 ‏ 3 2

בוטאדיאן-1,3 (1,3-Butadiene) היא תרכובת אורגנית המשמשת כמונומר ביצור גומי סינתטי, נוסחתה C₄H₆, זהו פחמימן המכיל 2 קשרים כפולים מצומדים.

מבנה

המולקולה מישורית, כל אטומי הפחמן בהיברידיזציה sp2, אורביטלי ה P מעל ומתחת למישור חופפים ויוצרים קשרים כפולים מצומדים כך שקיים אל איתור של האלקטרונים המייצב את המולקולה, 4 אלקטרונים מאכלסים 2 אורביטלים קושרים.

דיאגרמת האנרגיה של אורביטלי הפיי בבוטאדיאן
. אנרגיית האורביטלים (ביחידות אלקטרון וולט)
π1: −12.10962
, π2: −8.66624 eV (האורביטל המאוכלס הגבוה ביותר HOMO)
π3: +3.16186 eV (האורביטל הלא מאוכלס הנמוך ביותר LUMO)
π4: +7.71713 eV

ייצור

פיצוח בקיטור ( steam cracking) והפרדה מפחמימני C4

בארצות הברית, מערב אירופה ויפן מייצרים בוטאדיאן מפחמימנים אליפטיים על ידי טיפול בקיטור. בחימום מהיר לטמפרטורות גבוהות (מעל 900°C) עם קיטור הפחמימנים פולטים מימן ונוצרת תערובת של פחמימנים לא רוויים ובהם בוטאדיאן. החומר מופרד מהתערובת על ידי מיצוי לממס פולרי חסר מימניים חומציים (אפרוטי) כדוגמת אצטוניטריל (acetonitrile) ומבודד ממנו על ידי זיקוק.

דהידרוגנציה של בוטאן

ניתן לייצר בוטאדיאן על ידי דהידרוגנציה קטליטית של בוטאן. בשנות ה-40 הקים משרד ההגנה האמריקני מספר מפעלים לייצור בוטאדיאן בשיטה זו כדי להתגבר על המחסור בגומי שהיה נחוץ למאמץ המלחמתי. לאחר המלחמה המפעל הראשון המבוסס על דהידרוגנציה החל לפעול בשנת 1957.

ייצור מאתנול

כדרום אמריקה, מזרח אירופה, סין והודו מייצרים בוטאדיאן מאתנול בתהליך שאמנם אינו יעיל כפיצוח בקיטור אך דורש השקעת הון נמוכה יותר. בשיטה זו שפיתח הכימאי סרגיי לבדב (Серге́й Васи́льевич Ле́бедев) אתנול הוא חומר הגלם ממנו נוצרים, בתהליך חד שלבי, בוטאדיאן, מים ומימן בחימום ל-400-450°C בקטליזה של תחמוצות מתכת שונות

תהליך לבדב
$2CH_{3}CH_{2}OH\Rightarrow CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O+H_{2}$

תהליך זה שימש את תעשיית הגומי הסינתטי של ברית המועצות במהלך מלחמת העולם השנייה. תהליך נוסף, דו שלבי פותח על ידי הכימאי הרוסי איוון אוסטרומיסלנסקי ובו מחומצן האתנול לאצטאלדהיד ואז מגיב עם אתנול נוסף בטמפרטורה של 325-350°C בקטליזה של טנטלום על גבי סיליקה נקבובית

תגובת אוסטרומיסלנסקי $CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}-CHO\Rightarrow CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O$

ייצור מבוטן

ניתן לייצר בוטאדיאן באמצעות דה-הידרוגנציה קטליטית של בוטן. גם שיטה זו נוצלה בפרויקט ייצור הגומי הסינתטי בארצות הברית במלחמת העולם השנייה. השיטה הייתה זולה יותר מייצור החומר מאתנול אך חומר הגלם היה נחוץ גם לייצור דלק מטוסים. בשנות השישים פותח תהליך לייצירת בוטאדיאן מבוטאן אך שיטה זו אינה בשימוש מסחרי כיום.

שימושים

רוב הבוטאדיאן משמש לייצור גומי סינתטי. פוליבוטאדיאן הוא חומר רך מאוד אך קופולימרים המיוצרים מתערובת של בוטאדיאן עם סטירן ו/או אקרילוניטריל כדוגמת ABS קשיחים ואלסטיים. כך הקופולימר של סטירן ובוטאדיאן (SBR) הוא הגומי הנפוץ ביותר לצמיגי מכוניות.

בטיחות והשפעה סביבתית

חשיפה לחומר גורמת גרוי של רקמות ריריות. רמות חשיפה גבוהות יוצרות השפעות על מערכת העצבים כטשטוש ראייה, עייפות, כאב ראש וסחרחורת. חשיפה ארוכת טווח נקשרה למחלות לב וכלי דם החומר חשוד כמסרטן וטרטוגן. במיכלי בוטאדיאן עלולה להתרחש פולימריזציה ספונטנית בפאזה הגאזית כך שנוצר קרום דמוי פופ קורן. אם המיכל מוזז והקרום בא במגע עם הנוזל מתרחשת תגובה אוטו-קטליטית של פולימריזציה בה נפלט חום רב העלול לגרום פיצוץ.

• נקודת הבזק - 85°C-
• נקודת התלקחות - 420°C
• LD50 - (בליעה, חולדות) 548 מ"ג לק"ג
• תחום התלקחות (ריכוז באוויר המאפשר בעירה) - 2-12%

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא בוטאדיאן-1,3 בוויקישיתוף

• בוטאדיאן-1,3, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)