אמפיצילין

אמפיצילין

הנוסחה הכימית של אמפיצילין: C16H19N3O4S
נתונים כימיים
מסה מולרית	349.11 יחידת מסה אטומית מאוחדת
מזהים
קוד ACT	J01CA01, S01AA19
מספר CAS	69-53-4
PubChem	6249
ChemSpider	6013

אמפיצילין (באנגלית: Ampicillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצלינים הסמיסינתטיים. התרופה משמשת לטיפול במגוון זיהומים בקטריאליים, כגון זיהומי דרכי הנשימה, אף אוזן גרון, שלפוחית השתן וזיבה לא מסובכת.

אמפיצילין נכללת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי החל ממהדורתה הראשונה (1977). בישראל נמכרת התרופה תחת השם המסחרי פניברין, במרשם רופא בלבד.

שימושים רפואיים

מודל מילוי חלל של מולקולת האמפיצילין

אמפיצילין היא האנטיביוטיקה הראשונה שהייתה בעלת ספקטרום רחב, משמע יעילה בטיפול בחיידקי גראם חיובי וגראם שלילי גם יחד. מחלות נפוצות בהן מטפלים בעזרת אמפיצילין כוללות דלקת גרון, סינוסיטיס, ברונכיטיס, טיפואיד וכן למניעת זיהום סטרפטוקוקוס מקבוצה B בתינוקות.

בנוסף לשימושים אלו, הוא משמש לטיפול במגוון רחב של זיהומים ומחלות הנגרמים על ידי החיידקים הבאים:

• Streptococcus pneumoniae
• Streptococcus pyogenes
• Staphylococcus aureus
• Neisseria meningitidis
• Haemophilus influenzae
• מספר זנים של Enterobacteriaceae

שימוש חשוב נוסף הוא טיפול בזיהומים הנגרמים מחיידקי הסוג Enterococcus, זיהומים אלו בדרך כלל מסווגים כזיהום נוזוקומי ונגרמים עקב שהייה וטיפול בבתי חולים.

תופעות לוואי

כמו מרבית התרופות ממשפחת האמינופניצלינים, אמפיצילין הוא בטוח לשימוש והסיכוי לפתח תלות בחומר זניחה. תופעות הלוואי הנפוצות ביותר לטיפול בו הן פריחה, שלשול ובחילה.

התרופה עלולה להזיק לחולים הסובלים מלימפומה, מונונוקלאוזיס זיהומי ובעלי תגובות רגישות יתר או אי ספיקת כליות.

מנגנון פעולת התרופה

האתר הפעיל בתרופה הוא טבעת בטא-לקטם (β-lactam). התרופה מונעת את פעילותו התקינה של האנזים טרנספפטידאז, אנזים זה אחראי למנגנון ייצור וחידוש של דופן התא הקשיח בחיידקים רבים. פגיעה באנזים גורמת לליזיס לאחר שהתא מייצר דופן פגום, דבר שמוביל למותו.
חיידקים מסוימים (לדוגמה: חלק מהזנים של Staphylococcus aureus) פיתחו עמידות לחומר הפעיל הזה, על ידי יצור של אנזים בטא לקטמאז. האנזים פוגע בתפקוד התרופה על ידי הידרוליזה של טבעת הלקטם, בעקבות שינוי זה החומר מאבד את תכונותיו האנטיבקטריאליות.

היסטוריה

האמפיצילין פותח על ידי חברת התרופות הבריטית Beecham Group בשנת 1961 והיה בעל השפעות דומות לפניצילין, אך בנוסף הראה פעילות אנטיבקטריאלית גם מול חיידקי גראם שלילי. התרופה שווקה לראשונה תחת השם המסחרי פנבריטין (Penbritin).

לפני גילוי האמפיצילין, פניצלינים שימשו לטיפול בחיידקי גראם חיובי בלבד. מאז ועד היום התגלו פניצלינים רבים הפועלים על ספקטרום רחב של חיידקים, כגון אמוקסיצילין וטזוצין. התרופה נמצאת בשימוש נפוץ ורציף עד היום.

ראו גם

• אנטיביוטיקה
• פנצילין
• אמוקסיצילין

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אמפיצילין בוויקישיתוף

• הערך "אמפיצילין", באתר ויקירפואה
• הערך אמפיצילין, באתר InfoMed
• מידע כללי אודות אמפיצילין באתר Drugs (באנגלית)
• סקירה על אמפיצילין באתר Druginfosys (באנגלית)
• אמפיצילין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

• Ampicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved Aug 1, 2015.
• WHO Model List of EssentialMedicines. World Health Organization. October 2013. Retrieved 22 April 2014.
• Acred, P; Brown, D. M.; Turner, D. H.; Wilson, M. J. (April 1962). "Pharmacology and chemotherapy of ampicillin--a new broad-spectrum penicillin". Br J Pharmacol Chemother 18 (2): 356–69. doi:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01416.x.PMC 1482127. PMID 13859205

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.